Flare kavbojke Guess so model s flare krojem, ki se odlikujejo z elastičnim materialom in nizkim pasom. Ta model, z učinkom spranega videza ter klasičnim zapenjanjem na gumb in zadrgo, predstavlja odlično osnovo za casual stajlinge in tiste, ki jih navdihuje estetika Y2K. Njihov univerzalni značaj omogoča ustvarjanje številnih modnih kombinacij, ki poudarjajo individualni stil.